M-Iodosylbenzoic acid as a convenient recyclable hypervalent iodine oxidant for the synthesis of α-iodo ketones by oxidative iodination of ketones
| Parent link: | Synthesis № 21.— 2010.— [P. 3681-3685] |
|---|---|
| Other Authors: | , , , , , |
| Summary: | Title screen Сообщают об удобной методике получения α-иодкетонов окислительным иодированием кетонов с использованием иода и м-иодозилбензойной кислоты как регенерируемого окислителя гипервалентного иода. Различные кетоны и β-дикарбонильные соединения можно иодировать при помощи этой системы реагентов в мягких условиях реакции с получением α-иодзамещенных карбонильных соединений с отличными выходами. A convenient procedure for the preparation of -iodo ketones by oxidative iodination of ketones using iodine and m-iodosylbenzoic acid as a recyclable hypervalent iodine oxidant is reported. Various ketones and -dicarbonyl compounds can be iodinated by this reagent system under mild conditions affording the respective -iodo-substituted carbonyl compounds in excellent yields. The final products of iodination are conveniently separated from byproducts by simple treatment with anionic exchange resin Amberlite IRA 900 HCO3- and are isolated with good purity after evaporation of the solvent. The reduced form of the hypervalent iodine oxidant, m-iodobenzoic acid, can be recovered in 91-95% yield from the Amberlite resin by treatment with aqueous hydrochloric acid followed by extraction with ethyl acetate. Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса |
| Language: | English |
| Published: |
2010
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://dx.doi.org/10.1055/s-0030-1258223 |
| Format: | Electronic Book Chapter |
| KOHA link: | https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=649326 |
| Summary: | Title screen Сообщают об удобной методике получения α-иодкетонов окислительным иодированием кетонов с использованием иода и м-иодозилбензойной кислоты как регенерируемого окислителя гипервалентного иода. Различные кетоны и β-дикарбонильные соединения можно иодировать при помощи этой системы реагентов в мягких условиях реакции с получением α-иодзамещенных карбонильных соединений с отличными выходами. A convenient procedure for the preparation of -iodo ketones by oxidative iodination of ketones using iodine and m-iodosylbenzoic acid as a recyclable hypervalent iodine oxidant is reported. Various ketones and -dicarbonyl compounds can be iodinated by this reagent system under mild conditions affording the respective -iodo-substituted carbonyl compounds in excellent yields. The final products of iodination are conveniently separated from byproducts by simple treatment with anionic exchange resin Amberlite IRA 900 HCO3- and are isolated with good purity after evaporation of the solvent. The reduced form of the hypervalent iodine oxidant, m-iodobenzoic acid, can be recovered in 91-95% yield from the Amberlite resin by treatment with aqueous hydrochloric acid followed by extraction with ethyl acetate. Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса |
|---|---|
| DOI: | 10.1055/s-0030-1258223 |