M-Iodosylbenzoic acid as a convenient recyclable hypervalent iodine oxidant for the synthesis of α-iodo ketones by oxidative iodination of ketones

Bibliographic Details
Parent link:Synthesis
№ 21.— 2010.— [P. 3681-3685]
Other Authors: Yusubov M. S. Mekhman Suleiman-Ogly (Suleimanovich), Yusubova R. Ya. Roza Yavidovna, Funk T. V. Tatyana V., Chi Ki-Whan, Kirschning A., Zhdankin V. V. Viktor Vladimirovich
Summary:Title screen
Сообщают об удобной методике получения α-иодкетонов окислительным иодированием кетонов с использованием иода и м-иодозилбензойной кислоты как регенерируемого окислителя гипервалентного иода. Различные кетоны и β-дикарбонильные соединения можно иодировать при помощи этой системы реагентов в мягких условиях реакции с получением α-иодзамещенных карбонильных соединений с отличными выходами.
A convenient procedure for the preparation of -iodo ketones by oxidative iodination of ketones using iodine and m-iodosylbenzoic acid as a recyclable hypervalent iodine oxidant is reported. Various ketones and -dicarbonyl compounds can be iodinated by this reagent system under mild conditions affording the respective -iodo-substituted carbonyl compounds in excellent yields. The final products of iodination are conveniently separated from byproducts by simple treatment with anionic exchange resin Amberlite IRA 900 HCO3- and are isolated with good purity after evaporation of the solvent. The reduced form of the hypervalent iodine oxidant, m-iodobenzoic acid, can be recovered in 91-95% yield from the Amberlite resin by treatment with aqueous hydrochloric acid followed by extraction with ethyl acetate.
Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса
Language:English
Published: 2010
Subjects:
Online Access:http://dx.doi.org/10.1055/s-0030-1258223
Format: Electronic Book Chapter
KOHA link:https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=649326