Диазотирование-иодирование аминопиридинов в неводных слабокислотных средах; Фундаментальные исследования; № 8, ч. 3
| Parent link: | Фундаментальные исследования.— , 2003- № 8, ч. 3.— 2013.— [С. 741-744] |
|---|---|
| Corporate Author: | |
| Other Authors: | , , , |
| Summary: | Заглавие с экрана Предлагается удобный одностадийный метод синтеза иодпиридинов и иодбензтиазолов через последовательное диазотирование-иодирование аминопиридинов и аминобензтиазолов под действием системы H3PO4/NaNO2/KI в трет-бутаноле, обеспечивающий в целом высокие выходы труднодоступных гетероарилиодидов. Было показано, что метанол и этанол малопригодны для диазотитрования-иодирования (низкая конверсия исходного аминопиридина 1, образование нежелательных продуктов восстановления). Наилучшие результаты были получены при использовании трет-бутилового спирта в качестве растворителя реакции диазотирования-иодирования аминопиридина 1, выход желаемого 5-бром-2-иодпиридина (1а) составил 32?% (данные ГХ-МС), однако 5-бромпиридин-2-ил-4-метилбензолсульфонат (1б), продукт побочного взаимодействия с п-толуолсульфокислотой, по-прежнему оставался преобладающим.Таким образом, нами показано, что труднодоступные иодпиридины и иодбензтиазолы могут быть с успехом получены реакцией диазотирования-иодирования соответствующих аминогетероциклов в слабокислотных неводных средах под действием системы H3PO4/NaNO2/KI/ трет-бутанол. A simple one-step synthesis of iodopyridines and iodobenzothiazoles via the diazotization-iodination of available aminopyridines and aminobenzothiazoles by NaNO2/H3PO4/KI system in t-BuOH was developed. This method provides good yields in general of hard-to-reach iodoheterocycles. It was shown that the methanol and ethanol are unsuitable for diazotitrovaniya-iodination (low conversion of starting aminopyridine 1, the formation of undesirable reduction products). Best results were obtained using tert – butyl alcohol as the reaction solvent diazotization-iodination of aminopyridine 1, yield the desired 5-bromo-2-iodopyridine (1a) 32?% (by GC-MS), but 5-bromopyridine-2-yl 4-methylbenzenesulfonate (1b), a side product of interaction with p-toluenesulfonic acid, still remains predominant. Thus, we have shown that the hard-iodopyridine and iodbenztiazoly can be successfully prepared by the reaction of diazotization-iodination of the corresponding aminoheterocycle in slightly acidic non-aqueous media under the influence of H3PO4/NaNO2/KI / tert – butanol. Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса |
| Language: | Russian |
| Published: |
2013
|
| Series: | Химические науки |
| Subjects: | |
| Online Access: | http://elibrary.ru/item.asp?id=19433099 http://fundamental-research.ru/ru/article/view?id=31993 |
| Format: | Electronic Book Chapter |
| KOHA link: | https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=643721 |
MARC
| LEADER | 00000nla0a2200000 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | 643721 | ||
| 005 | 20250225155808.0 | ||
| 035 | |a (RuTPU)RU\TPU\network\8718 | ||
| 090 | |a 643721 | ||
| 100 | |a 20150925d2013 k||y0rusy50 ca | ||
| 101 | 0 | |a rus | |
| 102 | |a RU | ||
| 135 | |a drcn ---uucaa | ||
| 181 | 0 | |a i | |
| 182 | 0 | |a b | |
| 200 | 1 | |a Диазотирование-иодирование аминопиридинов в неводных слабокислотных средах |d Diazotization-iodination of aminopyridines in nonaqueons weakly acidic mediums |f А. Н. Третьяков [и др.] | |
| 203 | |a Текст |c электронный | ||
| 225 | 1 | |a Химические науки | |
| 300 | |a Заглавие с экрана | ||
| 320 | |a [Библиогр.: с. 744 (10 назв.)] | ||
| 330 | |a Предлагается удобный одностадийный метод синтеза иодпиридинов и иодбензтиазолов через последовательное диазотирование-иодирование аминопиридинов и аминобензтиазолов под действием системы H3PO4/NaNO2/KI в трет-бутаноле, обеспечивающий в целом высокие выходы труднодоступных гетероарилиодидов. Было показано, что метанол и этанол малопригодны для диазотитрования-иодирования (низкая конверсия исходного аминопиридина 1, образование нежелательных продуктов восстановления). Наилучшие результаты были получены при использовании трет-бутилового спирта в качестве растворителя реакции диазотирования-иодирования аминопиридина 1, выход желаемого 5-бром-2-иодпиридина (1а) составил 32?% (данные ГХ-МС), однако 5-бромпиридин-2-ил-4-метилбензолсульфонат (1б), продукт побочного взаимодействия с п-толуолсульфокислотой, по-прежнему оставался преобладающим.Таким образом, нами показано, что труднодоступные иодпиридины и иодбензтиазолы могут быть с успехом получены реакцией диазотирования-иодирования соответствующих аминогетероциклов в слабокислотных неводных средах под действием системы H3PO4/NaNO2/KI/ трет-бутанол. | ||
| 330 | |a A simple one-step synthesis of iodopyridines and iodobenzothiazoles via the diazotization-iodination of available aminopyridines and aminobenzothiazoles by NaNO2/H3PO4/KI system in t-BuOH was developed. This method provides good yields in general of hard-to-reach iodoheterocycles. It was shown that the methanol and ethanol are unsuitable for diazotitrovaniya-iodination (low conversion of starting aminopyridine 1, the formation of undesirable reduction products). Best results were obtained using tert – butyl alcohol as the reaction solvent diazotization-iodination of aminopyridine 1, yield the desired 5-bromo-2-iodopyridine (1a) 32?% (by GC-MS), but 5-bromopyridine-2-yl 4-methylbenzenesulfonate (1b), a side product of interaction with p-toluenesulfonic acid, still remains predominant. Thus, we have shown that the hard-iodopyridine and iodbenztiazoly can be successfully prepared by the reaction of diazotization-iodination of the corresponding aminoheterocycle in slightly acidic non-aqueous media under the influence of H3PO4/NaNO2/KI / tert – butanol. | ||
| 333 | |a Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса | ||
| 461 | |t Фундаментальные исследования |d 2003- | ||
| 463 | |t № 8, ч. 3 |v [С. 741-744] |d 2013 | ||
| 510 | 1 | |a Diazotization-iodination of aminopyridines in nonaqueons weakly acidic mediums |z eng | |
| 610 | 1 | |a электронный ресурс | |
| 610 | 1 | |a труды учёных ТПУ | |
| 610 | 1 | |a диазотирование | |
| 610 | 1 | |a иодирование | |
| 610 | 1 | |a гетероциклы | |
| 701 | 1 | |a Третьяков |b А. Н. |c химик |c старший преподаватель Томского политехнического университета, кандидат химических наук |f 1984- |g Алексей Николаевич |3 (RuTPU)RU\TPU\pers\25866 | |
| 701 | 1 | |a Краснокутская |b Е. А. |c химик-органик |c профессор Томского политехнического университета, доктор химических наук |f 1966- |g Елена Александровна |3 (RuTPU)RU\TPU\pers\25856 |9 11725 | |
| 701 | 1 | |a Лесина |b Ю. А. |c химик-органик |c доцент Томского политехнического университета, кандидат химических наук |f 1973- |g Юлия Александровна |3 (RuTPU)RU\TPU\pers\25861 | |
| 701 | 1 | |a Огородников |b В. Д. |g Владимир Данилович | |
| 712 | 0 | 2 | |a Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ) |b Институт физики высоких технологий (ИФВТ) |b Кафедра биотехнологии и органической химии (БИОХ) |3 (RuTPU)RU\TPU\col\18693 |
| 801 | 2 | |a RU |b 63413507 |c 20160426 |g RCR | |
| 856 | 4 | |u http://elibrary.ru/item.asp?id=19433099 | |
| 856 | 4 | 0 | |u http://fundamental-research.ru/ru/article/view?id=31993 |
| 942 | |c CF | ||