Прогрессивные методы синтеза иодсодержащих органических соединений в отсутствие растворителя
| Parent link: | Международная конференция по органической химии "Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности", посвященная 145-летию теории строения органических соединений А. М. Бутлерова и 100-летию памяти о Ф. Ф. Бейльштейне, Санкт-Петербург, 26-29 июня, 2006: материалы конференции. С. 173-174.— , 2006 |
|---|---|
| Other Authors: | , , , |
| Summary: | Генеральной тенденцией современного органического синтеза является разработка экономических, высокотехнологичных и экологически безопасных методов и создание на их основе новых, прогрессивных технологий получения органических субстратов. Одним из перспективных направлений в этой области является проведение реакций без участия растворителя. Иодсодержащие соединения являются незаменимыми строительными блоками в органическом синтезе, а отдельные их представители являются важными лекарственными соединениями и диагностикумами. Поэтому поиск новых реагентов и оптимизация существующих методов получения иодидов остается актуальной задачей. Целью данной работы является разработка прогрессивных методов синтеза иодсодержащих соединений в отсутствие растворителя в условиях механической активации, отвечающих требованиям "Green Chemistry". Впервые исследованы общие закономерности реакций таких известных реагентов электрофильного иодирования, как иод, ICl, Me[4]NiCl[2], Et[4]NlCl[2], N-иодсукцинимид (NIS), I[2]/фенилиодозодиацетат (ФИА) в отсутствие растворителя при комнатной температуре в условиях механической активации. В качестве модельных субстратов выбраны вещества, для которых результаты жидкофазного иодирования теми же реагентами хорошо изучены - фенол (I), дурол (II), дифенил (III), карбазол (IV), антрацен (V), нитротолуол, ацетанилид, нафталин, дифениловый эфир, флуорен. Механическая активация достигается растиранием реагентов в агатовой ступке. Установлено, что элементный иод в указанных условиях оказывается, как и следовало ожидать, малоактивным. Однако фенолят натрия эффективно иодируется, образуя с высоким выходом 2,4,6-трииодфенол (70%). Подобное поведение иода в отсутствие окислителей имеет место и в растворах. Хлорид иода оказался мало приемлемым реагентом для проведения процесса без растворителя. Несмотря на высокую иодирующую способность по отношению к субстратам (I-IV), реакция сопровождается осмолением и большими потерями иодирующего реагента В фонде НТБ ТПУ отсутствует |
| Published: |
2006
|
| Subjects: | |
| Format: | Book Chapter |
| KOHA link: | https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=595983 |