Copper-Catalyzed Selective N-Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 363, iss. 14
| Parent link: | Advanced Synthesis and Catalysis Vol. 363, iss. 14.— 2021.— [P. 3566-3576] |
|---|---|
| Rannpháirtithe: | Soldatova N. S. Nataliya Sergeevna, Semenov A. V. Artem Valerjevich, Geyl K. K. Kirill Konstantinovich, Baykov S. V. Sergey Valentinovich, Shetnev A. Anton, Konstantinova A. S. Anna Sergeevna, Korsakov M. K. Mikhail Konstantinovich, Yusubov M. S. Mekhman Suleiman-Ogly (Suleimanovich), Postnikov P. S. Pavel Sergeevich |
| Achoimre: | Заглавие с экрана Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined the chemoselectivity of N- and O-arylation of the 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones. Mesityl-substituted diaryliodonium salts demonstrated the high potential as a selective arylation reagent. The structural study suggests that steric accessibility of N-atom in 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones impact to arylation with sterically hindered diaryliodonium salts. The synthetic application of proposed method was also demonstrated on selective arylation of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones and 1,2,4-oxadiazole-5-thiol. |
| Teanga: | Béarla |
| Foilsithe / Cruthaithe: |
2021
|
| Ábhair: | |
| Rochtain ar líne: | https://doi.org/10.1002/adsc.202100426 |
| Formáid: | Leictreonach Caibidil leabhair |
| KOHA link: | https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=666040 |
Míreanna comhchosúla
Aryl-, Akynyl-, and Alkenylbenziodoxoles: Synthesis and Synthetic Applications; Molecules; Vol. 28, iss. 5
Foilsithe / Cruthaithe: (2023)
Foilsithe / Cruthaithe: (2023)
Copper-catalyzed N-arylation of 1,2,4-oxadiazin-5(6H)-ones by diaryliodonium salts; Organic and Biomolecular Chemistry; Vol. 23, iss. 17
Foilsithe / Cruthaithe: (2025)
Foilsithe / Cruthaithe: (2025)
Photoredox-catalyzed arylation of isonitriles by diaryliodonium salts towards benzamides; Beilstein Journal of Organic Chemistry; Vol. 21
Foilsithe / Cruthaithe: (2025)
Foilsithe / Cruthaithe: (2025)
Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole-Ligated Diaryliodonium Salts; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 365, iss. 4
Foilsithe / Cruthaithe: (2023)
Foilsithe / Cruthaithe: (2023)
Разработка безпалладиевого метода арилирования терминальных ацетиленов; Перспективы развития фундаментальных наук
de réir: Крахалева Н. В.
Foilsithe / Cruthaithe: (2013)
de réir: Крахалева Н. В.
Foilsithe / Cruthaithe: (2013)
Применение адамантилзамещенных комплексов PEPPSI-типа в катализе арилирования тиофенов; Химия и химическая технология в XXI веке
de réir: Денисов М. С.
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
de réir: Денисов М. С.
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
Арилирование изоцианидов иодониевыми солями в условиях фоторедокс катализа; Химия и химическая технология в XXI веке; Т. 1
de réir: Метальникова Н. М. Надежда Максимовна
Foilsithe / Cruthaithe: (2024)
de réir: Метальникова Н. М. Надежда Максимовна
Foilsithe / Cruthaithe: (2024)
Facile One-Pot Synthesis of Diaryliodonium Salts from Arenes and Aryl Iodides with Oxone; ChemistryOpen; Vol. 6, iss. 1
Foilsithe / Cruthaithe: (2017)
Foilsithe / Cruthaithe: (2017)
One-pot synthesis of diaryliodonium salts from arenes and aryl iodides with Oxone–sulfuric acid; Beilstein Journal of Organic Chemistry; Vol. 14
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
Арилирование Р-нуклеофилов иодониевыми солями в присутствии воды; Химия и химическая технология в XXI веке; Т. 1
de réir: Изосимова К. М. Кристина Михайловна
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
de réir: Изосимова К. М. Кристина Михайловна
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
Арилировани алканов с использованием арендиазоний тозилатов; Химия и химическая технология в XXI веке
de réir: Романенко Е. В. Елена Владимировна
Foilsithe / Cruthaithe: (2019)
de réir: Романенко Е. В. Елена Владимировна
Foilsithe / Cruthaithe: (2019)
Исследование по усовершенствованию метода синтеза 1,4-бис (фенилглиоксалоил) бензола: Заключительный отчет о НИР; Тема: 5-125/79
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, 1981)
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, 1981)
Арилирование алканов с использованием арендиазоний тозилатов; Энерго-ресурсоэффективность в интересах устойчивого развития
de réir: Романенко Е. В. Елена Владимировна
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
de réir: Романенко Е. В. Елена Владимировна
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
Получение новых четвертичных фосфониевых солей в реакции арилирования фосфинов иодониевыми солями в присутствии воды; Перспективы развития фундаментальных наук; Т. 2 : Химия
de réir: Изосимова К. М. Кристина Михайловна
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
de réir: Изосимова К. М. Кристина Михайловна
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
Ligand-free Ullmann-type arylation of oxazolidinones by diaryliodonium salts; Organic and Biomolecular Chemistry; Vol. 21, iss, 9
Foilsithe / Cruthaithe: (2023)
Foilsithe / Cruthaithe: (2023)
Арилирование оксазолидинонов с использованием диарилиодониевых солей; Химия и химическая технология в XXI веке; Т. 1
de réir: Подрезова Е. В. Екатерина Владимировна
Foilsithe / Cruthaithe: (2022)
de réir: Подрезова Е. В. Екатерина Владимировна
Foilsithe / Cruthaithe: (2022)
Синтез имидазолил-содержащих иодониевых солей и исследование их реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения; Высокие технологии в современной науке и технике (ВТСНТ-2018)
de réir: Бейсенов Д. М.
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
de réir: Бейсенов Д. М.
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
Разработка методов синтеза бис-1,2-дикетонов и поликетонов и наработка 1,4-бис/фенилглиоксалоил/бензола: отчет о НИР (заключительный)
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, [Б. и.], 1990)
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, [Б. и.], 1990)
Термическое разложение арендиазоний тозилатов в присутствии ацетилацетоната железа (III); Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]; Т. 323, № 3 : Химия
de réir: Гусельникова О. А. Ольга Андреевна
Foilsithe / Cruthaithe: (2013)
de réir: Гусельникова О. А. Ольга Андреевна
Foilsithe / Cruthaithe: (2013)
Transition-Metal-Free Base-Controlled C−N Coupling Reactions: Selective Mono Versus Diarylation of Primary Amines with 2-Chlorobenzimidazoles; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 363, iss. 5
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
Structures, Stability, and Safety of Diazonium Salts; Aryl Diazonium Salts and Related Compounds
de réir: Filimonov V. D. Viktor Dmitrievich
Foilsithe / Cruthaithe: (2022)
de réir: Filimonov V. D. Viktor Dmitrievich
Foilsithe / Cruthaithe: (2022)
Facile and convenient method for synthesis of aryl- and heteroaryl iodonium salts; Современные проблемы органической химии
Foilsithe / Cruthaithe: (2017)
Foilsithe / Cruthaithe: (2017)
Синтез и окисление ароматических спиртов и наработка 2-х кг 1,4-бис(фенилглиоксалоил) бензола: отчет о НИР
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, [Б. и.], 1984)
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, [Б. и.], 1984)
Органические реакции: пер. с англ.; Сб. 11
Foilsithe / Cruthaithe: (Москва, Мир, 1965)
Foilsithe / Cruthaithe: (Москва, Мир, 1965)
Preparation, Structure, and Reactivity of Pseudocyclic β-Trifluorosulfonyloxy Vinylbenziodoxolone Derivatives; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 363, iss. 13
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
New method of diaryliodonium salts synthesis by oxidizing reagent Oxone; Химия и химическая технология в XXI веке
de réir: Shmidt A. E.
Foilsithe / Cruthaithe: (2017)
de réir: Shmidt A. E.
Foilsithe / Cruthaithe: (2017)
Oxidative Cycloaddition of Aldoximes with Maleimides using Catalytic Hydroxy(aryl)iodonium Species; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 358, iss. 14
Foilsithe / Cruthaithe: (2016)
Foilsithe / Cruthaithe: (2016)
Diaryliodonium as a double ?-hole donor: the dichotomy of thiocyanate halogen bonding provides divergent solid state arylation by diaryliodonium cations; Organic Chemistry Frontiers; Vol. 7, iss. 16
Foilsithe / Cruthaithe: (2020)
Foilsithe / Cruthaithe: (2020)
Технология органических красителей и промежуточных продуктов: учебное пособие для техникумов
de réir: Чекалин М. А. Михаил Александрович
Foilsithe / Cruthaithe: (Ленинград, Химия, 1972)
de réir: Чекалин М. А. Михаил Александрович
Foilsithe / Cruthaithe: (Ленинград, Химия, 1972)
A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 458-459
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
Foilsithe / Cruthaithe: (2018)
Supported foam–copper catalysts for methanol selective oxidation; Catalysis Communications; Vol. 5, iss. 12
Foilsithe / Cruthaithe: (2004)
Foilsithe / Cruthaithe: (2004)
Metal-Organic Polyhedra: Catalysis and Reactive Intermediates; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 357, iss. 7
de réir: Vardhan H. Harsh
Foilsithe / Cruthaithe: (2015)
de réir: Vardhan H. Harsh
Foilsithe / Cruthaithe: (2015)
Физико-химические основы функционализации поверхностей углеродных материалов и дихалькогенидов молибдена: от новых реагентов к фундаментальным аспектам применения: автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук; спец.1.4.4
de réir: Свиридова Е. В. Елизавета Витальевна
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, 2023)
de réir: Свиридова Е. В. Елизавета Витальевна
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, 2023)
Metal-free and Atom-efficient Protocol for Diarylation of Selenocyanate by Diaryliodonium Salts; Organic and Biomolecular Chemistry; Vol. 21 - iss. 33
Foilsithe / Cruthaithe: (2023)
Foilsithe / Cruthaithe: (2023)
Natural Aryl Glycosides Synthesis: Vanilloloside, Its Analoguesand Esters; EUROCARB XX
de réir: Avetyan (Avetian) D. L. David Ludvigovich
Foilsithe / Cruthaithe: (2019)
de réir: Avetyan (Avetian) D. L. David Ludvigovich
Foilsithe / Cruthaithe: (2019)
Combustion of bituminous coal loaded with copper salts; Fuel; Vol. 286
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
Efficient and economic halogenation of aryl amines via arenediazonium tosylate salts; Tetrahedron Letters; Vol. 66, iss. 37
Foilsithe / Cruthaithe: (2010)
Foilsithe / Cruthaithe: (2010)
Ruthenium Pincer Complexes: Synthesis and Catalytic Applications; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 357, iss. 2-3
Foilsithe / Cruthaithe: (2015)
Foilsithe / Cruthaithe: (2015)
Физико-химические основы функционализации поверхностей углеродных материалов и дихалькогенидов молибдена: от новых реагентов к фундаментальным аспектам применения: диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук; спец. 1.4.4
de réir: Свиридова Е. В. Елизавета Витальевна
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, 2023)
de réir: Свиридова Е. В. Елизавета Витальевна
Foilsithe / Cruthaithe: (Томск, 2023)
An efficient and recyclable AgNO3/ionic liquid system catalyzed atmospheric CO2 utilization: Simultaneous synthesis of 2-oxazolidinones and α-hydroxyl ketones; Journal of Catalysis; Vol. 393
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
Foilsithe / Cruthaithe: (2021)
Míreanna comhchosúla
-
Aryl-, Akynyl-, and Alkenylbenziodoxoles: Synthesis and Synthetic Applications; Molecules; Vol. 28, iss. 5
Foilsithe / Cruthaithe: (2023) -
Copper-catalyzed N-arylation of 1,2,4-oxadiazin-5(6H)-ones by diaryliodonium salts; Organic and Biomolecular Chemistry; Vol. 23, iss. 17
Foilsithe / Cruthaithe: (2025) -
Photoredox-catalyzed arylation of isonitriles by diaryliodonium salts towards benzamides; Beilstein Journal of Organic Chemistry; Vol. 21
Foilsithe / Cruthaithe: (2025) -
Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole-Ligated Diaryliodonium Salts; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 365, iss. 4
Foilsithe / Cruthaithe: (2023) -
Разработка безпалладиевого метода арилирования терминальных ацетиленов; Перспективы развития фундаментальных наук
de réir: Крахалева Н. В.
Foilsithe / Cruthaithe: (2013)