Deacetylation of per-acetatylated glycopyranosides: an overall pattern for acidic catalyzis; Chemical Physics Letters; Vol. 723
| Parent link: | Chemical Physics Letters Vol. 723.— 2019.— [P. 123-127] |
|---|---|
| Coauteurs: | Национальный исследовательский Томский политехнический университет Инженерная школа новых производственных технологий Научно-образовательный центр Н. М. Кижнера, Национальный исследовательский Томский политехнический университет Исследовательская школа химических и биомедицинских технологий (ИШХБМТ) |
| Andere auteurs: | Nasibullin R. T. Rinat Talgatovich, Valiev R. R. Rashid Rinatovich, Fayskanova K. M. Kseniya Mikhaylovna, Stepanova E. V. Elena Vladimirovna, Cherepanov V. N. Viktor Nikolaevich, Filimonov V. D. Viktor Dmitrievich, Sundholm D. Dage |
| Samenvatting: | Title screen Acetyl protecting groups are commonly used in carbohydrate chemistry. Partially acetylated arylglycosides arenot only useful building blocks in syntheses, but they are also substantial for plant metabolism. Nonselectivebase catalysis is often used for removing the acetyl groups. Even though acid-catalyzed deacetylation might bemore selective, it is seldom used in carbohydrate chemistry, because it has not been thoroughly investigated. Inthis work, we study the acid-catalyzed deacetylation ofper-acetylated phenyl glycosides experimentally andcomputationally by using density functional theory (DFT) calculations. Based on quantum modeling, we design ageneral scheme for the stepwise acid-catalyzed deacetylation of arylglycosidesper-acetates. The approach canalso be applied on gluco- and galactopyranosides. We have studied the deacetylation reaction in solvents ofdifferent polarity and found that the activation barriers of the stepwise deacetylation mechanism increase withincreasing polarity of the solvent. Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса |
| Taal: | Engels |
| Gepubliceerd in: |
2019
|
| Onderwerpen: | |
| Online toegang: | https://doi.org/10.1016/j.cplett.2019.03.022 |
| Formaat: | Elektronisch Hoofdstuk |
| KOHA link: | https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=664288 |
Gelijkaardige items
A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 458-459
Gepubliceerd in: (2018)
Gepubliceerd in: (2018)
Regioselective deacetylation of peracetylated glycosides with a cleavable aglycone; Carbohydrate Research; Vol. 556
Gepubliceerd in: (2025)
Gepubliceerd in: (2025)
Термическое разложение арендиазоний тозилатов в присутствии ацетилацетоната железа (III); Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]; Т. 323, № 3 : Химия
door: Гусельникова О. А. Ольга Андреевна
Gepubliceerd in: (2013)
door: Гусельникова О. А. Ольга Андреевна
Gepubliceerd in: (2013)
Scalable total synthesis of natural vanillin-derived glucoside ω-esters; Carbohydrate Research; Vol. 522
Gepubliceerd in: (2022)
Gepubliceerd in: (2022)
Kinetic Analysis of Monomolecular Cracking of Normal Alkanes (C4–C6) over Brønsted Acid Site of Zeolitic Type Catalyst with Energetic Evaluation of Transition States Using Quantum-Chemical Modeling; Russian Journal of Applied Chemistry; Vol. 98, iss. 5
door: Forutan K. S. Kazvini Saba
Gepubliceerd in: (2025)
door: Forutan K. S. Kazvini Saba
Gepubliceerd in: (2025)
Kinetic analysis of monomolecular cracking of normal Alkanes (C4single bondC6) over Brønsted Acid site of Zeolitic type catalyst with energetic evaluation of transition states using Quantum-Chemical modeling; Fuel Communications; Vol. 19, iss. 10
door: Forutan Gh. S. Ghazvini Saba
Gepubliceerd in: (2024)
door: Forutan Gh. S. Ghazvini Saba
Gepubliceerd in: (2024)
Влияние длительного введения препарата "Кумазид" на состояние внутренних органов крыс (патоморфологическое исследование); Бюллетень сибирской медицины; Т. 7, № 2
Gepubliceerd in: (2008)
Gepubliceerd in: (2008)
Hydrolytic Stability of Aqueous Solutions of Salicin; Pharmaceutical Chemistry Journal; Vol. 54, iss. 8
Gepubliceerd in: (2020)
Gepubliceerd in: (2020)
Transition radiation on a superlattice in finite thickness plate generated by two acoustic waves; Journal of Instrumentation; Vol. 13 : Radiation from Relativistic Electrons in Periodic Structures (RREPS-17)
door: Mkrtchyan A. R. Alpik Rafaelovich
Gepubliceerd in: (2018)
door: Mkrtchyan A. R. Alpik Rafaelovich
Gepubliceerd in: (2018)
Engineering optical anisotropy in paramagnetic organic crystals: Dichroism of nitronyl nitroxide radicals; Chinese Journal of Structural Chemistry; Vol. 44, iss. 9
Gepubliceerd in: (2025)
Gepubliceerd in: (2025)
Photoredox-catalyzed arylation of isonitriles by diaryliodonium salts towards benzamides; Beilstein Journal of Organic Chemistry; Vol. 21
Gepubliceerd in: (2025)
Gepubliceerd in: (2025)
Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole-Ligated Diaryliodonium Salts; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 365, iss. 4
Gepubliceerd in: (2023)
Gepubliceerd in: (2023)
Are silver nanoparticles the “silver bullet” to promote diterpene production in Stevia rebaudiana?; Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC); Vol. XX, iss. XX
Gepubliceerd in: (2023)
Gepubliceerd in: (2023)
Синтез бис(иодониевых) катионов для кристаллохимического дизайна; Перспективы развития фундаментальных наук; Т. 2 : Химия
door: Князева Е. В. Елизавета Вячеславовна
Gepubliceerd in: (2025)
door: Князева Е. В. Елизавета Вячеславовна
Gepubliceerd in: (2025)
Pyridinyl trifluoromethanesulfonates: preparation methods and use in organic synthesis; Russian Chemical Bulletin; Vol. 65, iss. 2
Gepubliceerd in: (2016)
Gepubliceerd in: (2016)
Реакционная способность нуклеофильных центров анилина в реакции с формальдегидом; Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий; Т. 1
door: Сорока Л. С. Людмила Станиславовна
Gepubliceerd in: (2002)
door: Сорока Л. С. Людмила Станиславовна
Gepubliceerd in: (2002)
c-Jun N-Terminal Kinase (JNK) Inhibitor IQ-1S as a Suppressor of Tumor Spheroid Growth; Molecules; Vol. 30, iss. 21
Gepubliceerd in: (2025)
Gepubliceerd in: (2025)
Efficient Catalytic Synthesis of Condensed Isoxazole Derivatives via Intramolecular Oxidative Cycloaddition of Aldoximes; Molecules; Vol. 27, iss. 12
Gepubliceerd in: (2022)
Gepubliceerd in: (2022)
Химическая переработка отходов полиэтилентерефталата; Химия и химическая технология в XXI веке
door: Ужегова Е. В.
Gepubliceerd in: (2019)
door: Ужегова Е. В.
Gepubliceerd in: (2019)
A Novel Glycosyl Donor with a Triisopropylsilyl Nonparticipating Group in Benzyl-Free Stereoselective 1,2-cis-Galactosylation; Synlett; Vol. 28, iss. 13
Gepubliceerd in: (2017)
Gepubliceerd in: (2017)
Calculation of heat transfer intensity of gas fuel combustion products; Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]. Инжиниринг георесурсов; Т. 334, № 5
door: Mrakin A. N. Anton Nikolaevich
Gepubliceerd in: (2023)
door: Mrakin A. N. Anton Nikolaevich
Gepubliceerd in: (2023)
Изучение состава высокомолекулярных асфальтенов битуминозных нефтей с использованием реакции окисления, катализируемой ионами рутения; Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]. Инжиниринг георесурсов; Т. 335, № 1
Gepubliceerd in: (2024)
Gepubliceerd in: (2024)
Aryl-, Akynyl-, and Alkenylbenziodoxoles: Synthesis and Synthetic Applications; Molecules; Vol. 28, iss. 5
Gepubliceerd in: (2023)
Gepubliceerd in: (2023)
Комплексная переработка алюминийсодержащего сырья кислотными способами
door: Лайнер Ю. А. Юрий Абрамович
Gepubliceerd in: (Москва, Наука, 1982)
door: Лайнер Ю. А. Юрий Абрамович
Gepubliceerd in: (Москва, Наука, 1982)
Исследования реакции этанолиза 2-о-ацетильной группы фенил 2-o-ацетилглюкопиранозида в различных средах; Фундаментальная гликобиология
Gepubliceerd in: (2018)
Gepubliceerd in: (2018)
Получение эпоксидированных нефтеполимерных смол по реакции Прилежаева; Ползуновский вестник; № 1
Gepubliceerd in: (2013)
Gepubliceerd in: (2013)
Граниты и метасоматиты геотектоногенов Казахстана
Gepubliceerd in: (Алма-Ата, Наука, 1981)
Gepubliceerd in: (Алма-Ата, Наука, 1981)
Cardiometabolic and neuromuscular analyses of the sit-to-stand transition to question its role in reducing sedentary patterns; European Journal of Applied Physiology; Vol. 122
Gepubliceerd in: (2022)
Gepubliceerd in: (2022)
Получение модифицированной порошковой целлюлозы
door: Хакимова Ф. Х.
Gepubliceerd in: (Пермь, ПНИПУ, 2021)
door: Хакимова Ф. Х.
Gepubliceerd in: (Пермь, ПНИПУ, 2021)
Изучение влияния кислотности среды на сорбционное концентрирование ионов переходных металлов на новых хелатных сорбентах; Современные техника и технологии; Т. 2
door: Баранова Н. В.
Gepubliceerd in: (2010)
door: Баранова Н. В.
Gepubliceerd in: (2010)
Tricyclic Isatin Derivatives as Anti-Inflammatory Compounds with High Kinase Binding Affinity; Molecules; Vol. 30, iss. 14
Gepubliceerd in: (2025)
Gepubliceerd in: (2025)
Кинетические особенности вывода мышьяка при обжиге золото-кварц-мышьяковистой руды. Отдельные статьи: Горный информационно-аналитический бюллетень (научно-технический журнал)
door: Гуляшинов П. А.
Gepubliceerd in: (Москва, Горная книга, 2015)
door: Гуляшинов П. А.
Gepubliceerd in: (Москва, Горная книга, 2015)
Analysis of the wettability transition and the phase transition of nitrogen-doped titanium dioxide films: introduction of a graphical model; Ceramics International; Vol. 51, iss. 28, pt. C
Gepubliceerd in: (2025)
Gepubliceerd in: (2025)
Development of longitudinal beam profile monitor based on Coherent Transition Radiation effect for CLARA accelerator; Journal of Instrumentation; Vol. 15 : Radiation from Relativistic Electrons in Periodic Structures (RREPS-19)
Gepubliceerd in: (2020)
Gepubliceerd in: (2020)
Катализ в химических реакциях: пер. с рус.
door: Афанасьев В. А. Виталий Аркадьевич
Gepubliceerd in: (Москва, Мир, 1979)
door: Афанасьев В. А. Виталий Аркадьевич
Gepubliceerd in: (Москва, Мир, 1979)
К вопросу об оценке величины реальной энергии активации в инверсионной вольтамперометрии; Электрохимические методы анализа
door: Карбаинов Ю. А. Юрий Александрович
Gepubliceerd in: (1989)
door: Карбаинов Ю. А. Юрий Александрович
Gepubliceerd in: (1989)
Катализ в химических реакциях
door: Афанасьев В. А. Виталий Аркадьевич
Gepubliceerd in: (Москва, Знание, 1977)
door: Афанасьев В. А. Виталий Аркадьевич
Gepubliceerd in: (Москва, Знание, 1977)
Предварительная механоактивация монография
door: Ермилов А. Г.
Gepubliceerd in: (Москва, МИСИС, 2012)
door: Ермилов А. Г.
Gepubliceerd in: (Москва, МИСИС, 2012)
Низкотемпературное фторирование аморфного углерода; Известия вузов. Физика; Т. 56, № 4-2
door: Рыбаков А. В. Андрей Владимирович
Gepubliceerd in: (2013)
door: Рыбаков А. В. Андрей Владимирович
Gepubliceerd in: (2013)
Обработка призабойной зоны скважины газированной кислотой в предпереходном фазовом состоянии; Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]. Инжиниринг георесурсов; Т. 336, № 6
door: Сулейманов Б. А. Багир Алекперович
Gepubliceerd in: (2025)
door: Сулейманов Б. А. Багир Алекперович
Gepubliceerd in: (2025)
Gelijkaardige items
-
A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 458-459
Gepubliceerd in: (2018) -
Regioselective deacetylation of peracetylated glycosides with a cleavable aglycone; Carbohydrate Research; Vol. 556
Gepubliceerd in: (2025) -
Термическое разложение арендиазоний тозилатов в присутствии ацетилацетоната железа (III); Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]; Т. 323, № 3 : Химия
door: Гусельникова О. А. Ольга Андреевна
Gepubliceerd in: (2013) -
Scalable total synthesis of natural vanillin-derived glucoside ω-esters; Carbohydrate Research; Vol. 522
Gepubliceerd in: (2022) -
Kinetic Analysis of Monomolecular Cracking of Normal Alkanes (C4–C6) over Brønsted Acid Site of Zeolitic Type Catalyst with Energetic Evaluation of Transition States Using Quantum-Chemical Modeling; Russian Journal of Applied Chemistry; Vol. 98, iss. 5
door: Forutan K. S. Kazvini Saba
Gepubliceerd in: (2025)