Deacetylation of per-acetatylated glycopyranosides: an overall pattern for acidic catalyzis; Chemical Physics Letters; Vol. 723
| Parent link: | Chemical Physics Letters Vol. 723.— 2019.— [P. 123-127] |
|---|---|
| Corporate Authors: | Национальный исследовательский Томский политехнический университет Инженерная школа новых производственных технологий Научно-образовательный центр Н. М. Кижнера, Национальный исследовательский Томский политехнический университет Исследовательская школа химических и биомедицинских технологий (ИШХБМТ) |
| Drugi avtorji: | Nasibullin R. T. Rinat Talgatovich, Valiev R. R. Rashid Rinatovich, Fayskanova K. M. Kseniya Mikhaylovna, Stepanova E. V. Elena Vladimirovna, Cherepanov V. N. Viktor Nikolaevich, Filimonov V. D. Viktor Dmitrievich, Sundholm D. Dage |
| Izvleček: | Title screen Acetyl protecting groups are commonly used in carbohydrate chemistry. Partially acetylated arylglycosides arenot only useful building blocks in syntheses, but they are also substantial for plant metabolism. Nonselectivebase catalysis is often used for removing the acetyl groups. Even though acid-catalyzed deacetylation might bemore selective, it is seldom used in carbohydrate chemistry, because it has not been thoroughly investigated. Inthis work, we study the acid-catalyzed deacetylation ofper-acetylated phenyl glycosides experimentally andcomputationally by using density functional theory (DFT) calculations. Based on quantum modeling, we design ageneral scheme for the stepwise acid-catalyzed deacetylation of arylglycosidesper-acetates. The approach canalso be applied on gluco- and galactopyranosides. We have studied the deacetylation reaction in solvents ofdifferent polarity and found that the activation barriers of the stepwise deacetylation mechanism increase withincreasing polarity of the solvent. Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса |
| Jezik: | angleščina |
| Izdano: |
2019
|
| Teme: | |
| Online dostop: | https://doi.org/10.1016/j.cplett.2019.03.022 |
| Format: | Elektronski Book Chapter |
| KOHA link: | https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=664288 |
Podobne knjige/članki
A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 458-459
Izdano: (2018)
Izdano: (2018)
Regioselective deacetylation of peracetylated glycosides with a cleavable aglycone; Carbohydrate Research; Vol. 556
Izdano: (2025)
Izdano: (2025)
Термическое разложение арендиазоний тозилатов в присутствии ацетилацетоната железа (III); Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]; Т. 323, № 3 : Химия
od: Гусельникова О. А. Ольга Андреевна
Izdano: (2013)
od: Гусельникова О. А. Ольга Андреевна
Izdano: (2013)
Scalable total synthesis of natural vanillin-derived glucoside ω-esters; Carbohydrate Research; Vol. 522
Izdano: (2022)
Izdano: (2022)
Kinetic Analysis of Monomolecular Cracking of Normal Alkanes (C4–C6) over Brønsted Acid Site of Zeolitic Type Catalyst with Energetic Evaluation of Transition States Using Quantum-Chemical Modeling; Russian Journal of Applied Chemistry; Vol. 98, iss. 5
od: Forutan K. S. Kazvini Saba
Izdano: (2025)
od: Forutan K. S. Kazvini Saba
Izdano: (2025)
Kinetic analysis of monomolecular cracking of normal Alkanes (C4single bondC6) over Brønsted Acid site of Zeolitic type catalyst with energetic evaluation of transition states using Quantum-Chemical modeling; Fuel Communications; Vol. 19, iss. 10
od: Forutan Gh. S. Ghazvini Saba
Izdano: (2024)
od: Forutan Gh. S. Ghazvini Saba
Izdano: (2024)
Влияние длительного введения препарата "Кумазид" на состояние внутренних органов крыс (патоморфологическое исследование); Бюллетень сибирской медицины; Т. 7, № 2
Izdano: (2008)
Izdano: (2008)
Hydrolytic Stability of Aqueous Solutions of Salicin; Pharmaceutical Chemistry Journal; Vol. 54, iss. 8
Izdano: (2020)
Izdano: (2020)
Transition radiation on a superlattice in finite thickness plate generated by two acoustic waves; Journal of Instrumentation; Vol. 13 : Radiation from Relativistic Electrons in Periodic Structures (RREPS-17)
od: Mkrtchyan A. R. Alpik Rafaelovich
Izdano: (2018)
od: Mkrtchyan A. R. Alpik Rafaelovich
Izdano: (2018)
Engineering optical anisotropy in paramagnetic organic crystals: Dichroism of nitronyl nitroxide radicals; Chinese Journal of Structural Chemistry; Vol. 44, iss. 9
Izdano: (2025)
Izdano: (2025)
Photoredox-catalyzed arylation of isonitriles by diaryliodonium salts towards benzamides; Beilstein Journal of Organic Chemistry; Vol. 21
Izdano: (2025)
Izdano: (2025)
Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole-Ligated Diaryliodonium Salts; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 365, iss. 4
Izdano: (2023)
Izdano: (2023)
Are silver nanoparticles the “silver bullet” to promote diterpene production in Stevia rebaudiana?; Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC); Vol. XX, iss. XX
Izdano: (2023)
Izdano: (2023)
Синтез бис(иодониевых) катионов для кристаллохимического дизайна; Перспективы развития фундаментальных наук; Т. 2 : Химия
od: Князева Е. В. Елизавета Вячеславовна
Izdano: (2025)
od: Князева Е. В. Елизавета Вячеславовна
Izdano: (2025)
Pyridinyl trifluoromethanesulfonates: preparation methods and use in organic synthesis; Russian Chemical Bulletin; Vol. 65, iss. 2
Izdano: (2016)
Izdano: (2016)
Реакционная способность нуклеофильных центров анилина в реакции с формальдегидом; Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий; Т. 1
od: Сорока Л. С. Людмила Станиславовна
Izdano: (2002)
od: Сорока Л. С. Людмила Станиславовна
Izdano: (2002)
c-Jun N-Terminal Kinase (JNK) Inhibitor IQ-1S as a Suppressor of Tumor Spheroid Growth; Molecules; Vol. 30, iss. 21
Izdano: (2025)
Izdano: (2025)
Efficient Catalytic Synthesis of Condensed Isoxazole Derivatives via Intramolecular Oxidative Cycloaddition of Aldoximes; Molecules; Vol. 27, iss. 12
Izdano: (2022)
Izdano: (2022)
Химическая переработка отходов полиэтилентерефталата; Химия и химическая технология в XXI веке
od: Ужегова Е. В.
Izdano: (2019)
od: Ужегова Е. В.
Izdano: (2019)
A Novel Glycosyl Donor with a Triisopropylsilyl Nonparticipating Group in Benzyl-Free Stereoselective 1,2-cis-Galactosylation; Synlett; Vol. 28, iss. 13
Izdano: (2017)
Izdano: (2017)
Calculation of heat transfer intensity of gas fuel combustion products; Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]. Инжиниринг георесурсов; Т. 334, № 5
od: Mrakin A. N. Anton Nikolaevich
Izdano: (2023)
od: Mrakin A. N. Anton Nikolaevich
Izdano: (2023)
Изучение состава высокомолекулярных асфальтенов битуминозных нефтей с использованием реакции окисления, катализируемой ионами рутения; Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]. Инжиниринг георесурсов; Т. 335, № 1
Izdano: (2024)
Izdano: (2024)
Aryl-, Akynyl-, and Alkenylbenziodoxoles: Synthesis and Synthetic Applications; Molecules; Vol. 28, iss. 5
Izdano: (2023)
Izdano: (2023)
Комплексная переработка алюминийсодержащего сырья кислотными способами
od: Лайнер Ю. А. Юрий Абрамович
Izdano: (Москва, Наука, 1982)
od: Лайнер Ю. А. Юрий Абрамович
Izdano: (Москва, Наука, 1982)
Исследования реакции этанолиза 2-о-ацетильной группы фенил 2-o-ацетилглюкопиранозида в различных средах; Фундаментальная гликобиология
Izdano: (2018)
Izdano: (2018)
Получение эпоксидированных нефтеполимерных смол по реакции Прилежаева; Ползуновский вестник; № 1
Izdano: (2013)
Izdano: (2013)
Граниты и метасоматиты геотектоногенов Казахстана
Izdano: (Алма-Ата, Наука, 1981)
Izdano: (Алма-Ата, Наука, 1981)
Cardiometabolic and neuromuscular analyses of the sit-to-stand transition to question its role in reducing sedentary patterns; European Journal of Applied Physiology; Vol. 122
Izdano: (2022)
Izdano: (2022)
Получение модифицированной порошковой целлюлозы
od: Хакимова Ф. Х.
Izdano: (Пермь, ПНИПУ, 2021)
od: Хакимова Ф. Х.
Izdano: (Пермь, ПНИПУ, 2021)
Изучение влияния кислотности среды на сорбционное концентрирование ионов переходных металлов на новых хелатных сорбентах; Современные техника и технологии; Т. 2
od: Баранова Н. В.
Izdano: (2010)
od: Баранова Н. В.
Izdano: (2010)
Tricyclic Isatin Derivatives as Anti-Inflammatory Compounds with High Kinase Binding Affinity; Molecules; Vol. 30, iss. 14
Izdano: (2025)
Izdano: (2025)
Кинетические особенности вывода мышьяка при обжиге золото-кварц-мышьяковистой руды. Отдельные статьи: Горный информационно-аналитический бюллетень (научно-технический журнал)
od: Гуляшинов П. А.
Izdano: (Москва, Горная книга, 2015)
od: Гуляшинов П. А.
Izdano: (Москва, Горная книга, 2015)
Analysis of the wettability transition and the phase transition of nitrogen-doped titanium dioxide films: introduction of a graphical model; Ceramics International; Vol. 51, iss. 28, pt. C
Izdano: (2025)
Izdano: (2025)
Development of longitudinal beam profile monitor based on Coherent Transition Radiation effect for CLARA accelerator; Journal of Instrumentation; Vol. 15 : Radiation from Relativistic Electrons in Periodic Structures (RREPS-19)
Izdano: (2020)
Izdano: (2020)
Катализ в химических реакциях: пер. с рус.
od: Афанасьев В. А. Виталий Аркадьевич
Izdano: (Москва, Мир, 1979)
od: Афанасьев В. А. Виталий Аркадьевич
Izdano: (Москва, Мир, 1979)
К вопросу об оценке величины реальной энергии активации в инверсионной вольтамперометрии; Электрохимические методы анализа
od: Карбаинов Ю. А. Юрий Александрович
Izdano: (1989)
od: Карбаинов Ю. А. Юрий Александрович
Izdano: (1989)
Катализ в химических реакциях
od: Афанасьев В. А. Виталий Аркадьевич
Izdano: (Москва, Знание, 1977)
od: Афанасьев В. А. Виталий Аркадьевич
Izdano: (Москва, Знание, 1977)
Предварительная механоактивация монография
od: Ермилов А. Г.
Izdano: (Москва, МИСИС, 2012)
od: Ермилов А. Г.
Izdano: (Москва, МИСИС, 2012)
Низкотемпературное фторирование аморфного углерода; Известия вузов. Физика; Т. 56, № 4-2
od: Рыбаков А. В. Андрей Владимирович
Izdano: (2013)
od: Рыбаков А. В. Андрей Владимирович
Izdano: (2013)
Обработка призабойной зоны скважины газированной кислотой в предпереходном фазовом состоянии; Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]. Инжиниринг георесурсов; Т. 336, № 6
od: Сулейманов Б. А. Багир Алекперович
Izdano: (2025)
od: Сулейманов Б. А. Багир Алекперович
Izdano: (2025)
Podobne knjige/članki
-
A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 458-459
Izdano: (2018) -
Regioselective deacetylation of peracetylated glycosides with a cleavable aglycone; Carbohydrate Research; Vol. 556
Izdano: (2025) -
Термическое разложение арендиазоний тозилатов в присутствии ацетилацетоната железа (III); Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]; Т. 323, № 3 : Химия
od: Гусельникова О. А. Ольга Андреевна
Izdano: (2013) -
Scalable total synthesis of natural vanillin-derived glucoside ω-esters; Carbohydrate Research; Vol. 522
Izdano: (2022) -
Kinetic Analysis of Monomolecular Cracking of Normal Alkanes (C4–C6) over Brønsted Acid Site of Zeolitic Type Catalyst with Energetic Evaluation of Transition States Using Quantum-Chemical Modeling; Russian Journal of Applied Chemistry; Vol. 98, iss. 5
od: Forutan K. S. Kazvini Saba
Izdano: (2025)