Imino‐λ3‐iodane and Catalytic Amount of I2‐Mediated Synthesis of N‐Allylsulfenamides via [2,3]‐Sigmatropic Rearrangement

Imino‐λ3‐iodane and Catalytic Amount of I2‐Mediated Synthesis of N‐Allylsulfenamides via [2,3]‐Sigmatropic Rearrangement

Bibliographic Details
Parent link:European Journal of Organic Chemistry
Vol. 2020, iss. 41.— 2020.— [P. 6433-6439]
Corporate Authors: Национальный исследовательский Томский политехнический университет Исследовательская школа химических и биомедицинских технологий (ИШХБМТ), Национальный исследовательский Томский политехнический университет Исследовательская школа химических и биомедицинских технологий Научно-исследовательский центр "Онкотераностика", Национальный исследовательский Томский политехнический университет Инженерная школа новых производственных технологий Научно-образовательный центр Н. М. Кижнера
Other Authors: Makitalo C. L. Cody, Yoshimura A. Akira, Mironova I. A. Irina Andreevna, Yusubova R. Ya. Roza Yavidovna, Yusubov M. S. Mekhman Suleiman-Ogly (Suleimanovich), Zhdankin V. V. Viktor Vladimirovich, Saito A. Akio
Summary:Title screen
A facile metal‐free [2,3]‐sigmatropic rearrangement reaction of allyl sulfides via N‐sulfilimine intermediates has been developed. Treatment of allyl sulfides with imino‐λ3‐iodanes in the presence of a catalytic amount of elemental iodine allowed the reaction to proceed under mild conditions and gave the corresponding N‐allylsulfenamide compounds in moderate to good yields. Several N‐allylsulfenamide structures have been confirmed by single‐crystal X‐ray crystallography. The reaction initially involves the sulfonylimino group transfer reaction between imino‐λ3‐iodane and the sulfur atom, resulting in the formation of N‐sulfilimine species, followed by [2,3]‐sigmatropic rearrangement to form the N‐allylsulfenamide.
Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса
Language:English
Published: 2020
Subjects:
электронный ресурс
труды учёных ТПУ
hypervalent compounds
iodine
sigmatropic rearrangement
sulfilimines
synthetic methods
гипервалентные связи
иод
синтетические методы
Online Access:https://doi.org/10.1002/ejoc.202000961
Format: Electronic Book Chapter
KOHA link:https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=662982

Similar Items

Similar Items