Synthesis of Salicaceae Acetyl Salicins Using Selective Deacetylation and Acetyl Group Migration; Journal of Natural Products; Vol. 83, iss. 4

Synthesis of Salicaceae Acetyl Salicins Using Selective Deacetylation and Acetyl Group Migration; Journal of Natural Products; Vol. 83, iss. 4

Bibliografski detalji
Parent link:	Journal of Natural Products Vol. 83, iss. 4.— 2020.— [P. 888-893]
Autori kompanije:	Национальный исследовательский Томский политехнический университет Исследовательская школа химических и биомедицинских технологий, Национальный исследовательский Томский политехнический университет Инженерная школа новых производственных технологий Научно-образовательный центр Н. М. Кижнера
Daljnji autori:	Romanova D. A. Darjya Aleksandrovna, Avetyan (Avetian) D. L. David Ludvigovich, Belyanin M. L. Maksim L'vovich, Stepanova E. V. Elena Vladimirovna
Sažetak:	Title screen In the present work, the synthesis of acetylated salicins, which occur naturally in many Salicaceae species, is reported. The preparation of 2-O-acetylsalicin, 2-O-acetylchlorosalicin, and 2-O-acetylethylsalicin from peracetylated bromosalicin with selective acid-catalyzed deacetylation and one-pot nucleophilic substitution of bromine as the key steps is described. The base-catalyzed O-2 > O-6 acetyl migration afforded 6-O-acetylsalicin derivatives in good yields. Thus, the first synthesis of 6-O-acetylsalicin (fragilin) using acetyl group migration is reported as well as the synthesis of 6-O-acetylchlorosalicin and 6-O-acetylethylsalicin. The NaOMe-catalyzed deacetylation of acetylated glycosides gave salicin, chlorosalicin, and ethylsalicin recently reported from Alangium chinense. Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса
Jezik:	engleski
Izdano:	2020
Teme:	электронный ресурс труды учёных ТПУ anions carbohydrates genetics ethanol mixtures анионы углеводы генетика этанол смеси
Online pristup:	https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b00570
Format:	Elektronički Poglavlje knjige
KOHA link:	https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=662681

Slični predmeti

A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 458-459
Izdano: (2018)

Mild and General Protocol for Selective Deacetylation of Acetyl/Benzoyl-Protected Carbohydrates; Journal of Organic Chemistry; Vol. 89, iss.14
Izdano: (2025)

Azidation of Partially Protected Carbohydrate Derivatives: Efficient Suppression of Acyl Migration; Synlett; Vol. 31, № 15
Izdano: (2020)

Exploiting photoredox catalysis for carbohydrate modification through C–H and C–C bond activation; Nature Reviews Chemistry; Vol. 6, iss. 11
od: Shatskiy A. Andrey
Izdano: (2022)

Puffing/micro-explosion in composite fuel/water droplets heated in flames; Combustion and Flame; Vol. 233
Izdano: (2021)

Protein Acetylation Methods and Protocols /
Izdano: (2019)

Protein Acetylation Methods and Protocols /
Izdano: (2013)

Main Routes of Ethanol Conversion Under Aerobic/Anaerobic Conditions Over Ag-Containing Zirconium Phosphate Catalyst; Current Organic Synthesis; Vol. 14, iss. 3
Izdano: (2017)

Preparation and X‑ray Structural Study of Dibenzobromolium and Dibenzochlorolium Derivatives; ACS Omega; Vol. 9 - iss. 2
Izdano: (2024)

Synthesis of nanostructured composite materials of MoO3/TiO2–SiO2 with spherical shape prepared with resins; Наносистемы: физика, химия, математика; Т. 12, № 2
Izdano: (2021)

Ion and Water Molecule Distribution over Illite Particle Surface; Russian Physics Journal; Vol. 65, iss. 4
Izdano: (2022)

The Protective Action of Carnosine and Organic Lithium Salts against Ethanol-Induced Oxidative Damage of Blood Plasma Proteins and Lipids of Healthy Persons and Alcoholic Patients; Biochemistry (Moscow), Supplement Series B: Biomedical Chemistry; Vol. 13, iss. 2
Izdano: (2019)

Surface deformation of moving droplets of slurry fuels; Physics of Fluids; Vol. 36, iss. 5
Izdano: (2024)

The first example of a one-step synthesis of 2'-O-acetyl aryl-d-glucopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 409
Izdano: (2015)

Peculiarities of sludge formation and composition of oil paraffin carbohydrates in the Upper-Salat deposit; Bulletin of the Tomsk Polytechnic University; Vol. 310, № 2
Izdano: (2007)

Catalyst-free regioselective acetylation of primary hydroxy groups in partially protected and unprotected thioglycosides with acetic acid; RSC Advances; Vol. 10, iss. 60
Izdano: (2020)

Сравнительный анализ методов расчета смеси при последовательной перекачке нефти и нефтепродуктов с учетом влияния первичной технологической смеси; Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]. Инжиниринг георесурсов; Т. 336, № 6
od: Ванчугов И. М. Иван Михайлович
Izdano: (2025)

Пищевая химия: лабораторный практикум
od: Сальников Д. С.
Izdano: (Иваново, ИГХТУ, 2019)

Технологическая биоэнергетика: учебное пособие для вузов
od: Самуилов В. Д. Виталий Дмитриевич
Izdano: (Москва, Изд-во МГУ, 1994)

Influence of the method of synthesis on lead azide photolysis; Bulletin of the Tomsk Polytechnic University; Vol. 310, № 3
od: Surovoy E. P.
Izdano: (2007)

A simple route to 2'-O-Acetyl glycopyranosides; 18th European Carbohydrate Symposium : Eurocarb18
od: Nagornaya M. O. Marina Olegovna
Izdano: (2015)

Стан розвитку та перспективи виробництва iзастосування рiдких палив з бiомаси. Частина 1.; Экотехнологии и ресурсосбережение; № 2
od: Железна Т. А.
Izdano: (2004)

Антиоксидантная активность экстрактов из надземной части Centaurea Scabiosa (Asteraceae); Растительные ресурсы; Т. 46, № 1
Izdano: (2010)

Plasmachemical Synthesis and the Assessment of the Thermal Conductivity of Fuel Compounds "UO2-MgO"; AIP Conference Proceedings; Vol. 2101 : Isotopes: Technologies, Materials and Application (ITMA-2018)
Izdano: (2019)

К расчету констант равновесия реакции синтеза этанола гидрацией этилена; Нефтехимия; Т. 43, № 5
od: Самойлов Н. А.
Izdano: (2003)

Pd/C композиционные материалы: получение и исследование свойств; Функциональные материалы: разработка, исследование, применение
od: Фаддеев Н. А.
Izdano: (2017)

Изучение активности катализаторов на основе ZnO-Al[2]O[3], MgO-SiO[2] в процессе превращения этанола в дивинил; Проблемы геологии и освоения недр; Т. 2
od: Илолов А. М.
Izdano: (2017)

Analysis of the Conditions for Determining the Thermal Diffusivity of Organic Liquids by the Laser Pulse Method; Measurement Techniques; Vol. 60, iss. 5
od: Kuznetsov G. V. Geny Vladimirovich
Izdano: (2017)

Исследование гемопротекторной активности аскорбата лития; Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований; № 4, ч. 2
Izdano: (2016)

Mechanism of Liquid Drop Deformation in Subsonic Motion in a Gaseous Medium; Journal of Engineering Physics and Thermophysics; Vol. 87, iss. 6
Izdano: (2014)

Mathematical modeling of the thermochemical processes of nitrogen oxides sequestration during combustion of wood-coal mixture particles; Journal of the Energy Institute; Vol. 96
Izdano: (2021)

The Study of Flaws of High-Viscosity Fluids in Interaction with Peripheral Annular Water Flow in Complex Pipelines; Applied Mechanics and Materials; Vol. 565 : Materials Science and Processing, Environmental Engineering and Information Technologies
od: Malozemov A. V.
Izdano: (2014)

Английский язык для строительных специальностей. Technologies of finishing works учебное пособие для вузов
od: Галкина А. А.
Izdano: (Санкт-Петербург, Лань, 2020)

Электрохимический синтез этанола; Экотехнологии и ресурсосбережение; № 1
Izdano: (2004)

Получение авиационного топлива превращением этилового спирта на цеолите HZSM-5; Творчество юных - шаг в успешное будущее
Izdano: (2017)

Screening of polymeric membranes for membrane assisted deacidification of sardine oil; Resource-Efficient Technologies; Vol. 2, Suppl. 1
Izdano: (2016)

Lithium ascorbate as a protector of human blood biomolecules under ethanol impact; National Journal of Physiology, Pharmacy and Pharmacology; Vol. 8, iss. 1
Izdano: (2018)

Механодеструкция органического вещества горючих сланцев в среде воды и этанола; Известия Томского политехнического университета [Известия ТПУ]; Т. 321, № 3 : Химия
od: Савельев В. В. Вадим Владимирович
Izdano: (2012)

Получение N-карбамоил-N-Бензгидриламинокислот; Химия и химическая технология в XXI веке
od: Поспелова Е. А.
Izdano: (2016)

Дегидрирование этанола в ацетальдегид в присуствии медьсодержащих каталитических систем на носителях различной природы; Нефтехимия; Т. 44, № 5
Izdano: (2004)