A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides

A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides

Bibliografiske detaljer
Parent link:	Carbohydrate Research Vol. 458-459.— 2018.— [P. 60-65]
Corporate Authors:	Национальный исследовательский Томский политехнический университет Исследовательская школа химических и биомедицинских технологий (ИШХБМТ), Национальный исследовательский Томский политехнический университет Инженерная школа новых производственных технологий Научно-образовательный центр Н. М. Кижнера
Andre forfattere:	Stepanova E. V. Elena Vladimirovna, Nagornaya M. O. Marina Olegovna, Filimonov V. D. Viktor Dmitrievich, Belyanin M. L. Maksim L'vovich, Valiev R. R. Rashid Rinatovich, Drozdova A. Anna, Cherepanov V. N. Viktor Nikolaevich
Summary:	Title screen In the present work we report that acetyl groups of per - acetylated aryl glycosides have different reactivity during the acidic deacetylation using HCl/EtOH in CHCl3, which leads to preferential deacetylation at O-3, O-4 and O-6. Thereby, the one-step preparation of 2-O-acetyl aryl glycosides with simple aglycon was accomplished for the first time. It was proved that the found reagent is to be general and unique for the preparation of series of 2-О-acetyl aryl glycosides. We have determined the influence of both carbohydrate moiety and the aglycon on the selectivity of deacetylation reaction by kinetic experiments. Using DFT/B3LYP/6-31G(d,p) and semi-empirical АМ1 methods we have found that the highest activation barrier is for 2-О-acetyl group. This completely explains the least reactivity of 2-О-acetyl group. Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса
Udgivet:	2018
Fag:	электронный ресурс труды учёных ТПУ aryl glycosides regioselective deacetylation reactivity partially acylated carbohydrates transition states modeling арилгликозиды реактивность углеводы переходные состояния
Online adgang:	https://doi.org/10.1016/j.carres.2018.02.003
Format:	Electronisk Book Chapter
KOHA link:	https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=659030

Lignende værker

Deacetylation of per-acetatylated glycopyranosides: an overall pattern for acidic catalyzis
Udgivet: (2019)

Azidation of Partially Protected Carbohydrate Derivatives: Efficient Suppression of Acyl Migration
Udgivet: (2020)

Mild and General Protocol for Selective Deacetylation of Acetyl/Benzoyl-Protected Carbohydrates
Udgivet: (2025)

Synthesis of Salicaceae Acetyl Salicins Using Selective Deacetylation and Acetyl Group Migration
Udgivet: (2020)

Photoredox-catalyzed arylation of isonitriles by diaryliodonium salts towards benzamides
Udgivet: (2025)

Developing of aryl glycosides acylation methods
af: Avetian D. L. David Ludvigovich
Udgivet: (2020)

Developing of acyl aryl glycosides synthesis
af: Avetyan (Avetian) D. L. David Ludvigovich
Udgivet: (2018)

Natural Aryl Glycosides Synthesis: Vanilloloside, Its Analoguesand Esters
af: Avetyan (Avetian) D. L. David Ludvigovich
Udgivet: (2019)

Exploiting photoredox catalysis for carbohydrate modification through C–H and C–C bond activation
af: Shatskiy A. Andrey
Udgivet: (2022)

Synthesis and Properties of a Water-Soluble Ureide Derived from Gаlodif and Succinic Acid
Udgivet: (2023)

Aryl-, Akynyl-, and Alkenylbenziodoxoles: Synthesis and Synthetic Applications
Udgivet: (2023)

Synthesis of natural aryl glycosides, vanillyl and 3,4-dihydroxybezoyl alcohols derivatives
af: Avetyan (Avetian) D. L. David Ludvigovich
Udgivet: (2016)

Scalable total synthesis of natural vanillin-derived glucoside ω-esters
Udgivet: (2022)

Peculiarities of sludge formation and composition of oil paraffin carbohydrates in the Upper-Salat deposit
Udgivet: (2007)

A simple route to 2'-O-Acetyl glycopyranosides
af: Nagornaya M. O. Marina Olegovna
Udgivet: (2015)

Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole-Ligated Diaryliodonium Salts
Udgivet: (2023)

Hydrolytic Stability of Aqueous Solutions of Salicin
Udgivet: (2020)

Влияние длительного введения препарата "Кумазид" на состояние внутренних органов крыс (патоморфологическое исследование)
Udgivet: (2008)

A Novel Glycosyl Donor with a Triisopropylsilyl Nonparticipating Group in Benzyl-Free Stereoselective 1,2-cis-Galactosylation
Udgivet: (2017)

Синтез бис(иодониевых) катионов для кристаллохимического дизайна
af: Князева Е. В. Елизавета Вячеславовна
Udgivet: (2025)

c-Jun N-Terminal Kinase (JNK) Inhibitor IQ-1S as a Suppressor of Tumor Spheroid Growth
Udgivet: (2025)

Селективное дезацетилирование арилгликозидов
af: Абрамов А. А. Александр Александрович
Udgivet: (2021)

Low-Molecular Arylglycosides: From Nature to Synthesis
af: Stepanova E. V. Elena Vladimirovna
Udgivet: (2019)

Синтез и исследование азагетероциклов на основе гликолурилов и аминотиазолов магистерская диссертация 18.04.01
af: Паньшина С. Ю. Светлана Юрьевна
Udgivet: (Томск, [Б. и.], 2017)

Разработка синтетических методов ацилирования арилгликозидов
af: Аветян Д. Л. Давид Людвигович
Udgivet: (2021)

Синтез арилгликозидов, сложных эфиров ванилинового спирта
af: Аветян Д. Л. Давид Людвигович
Udgivet: (2015)

Синтез природных арилгликозидов, производных ванилинового и 3,4-дигидроксибензилового спиртов
af: Аветян Д. Л. Давид Людвигович
Udgivet: (2016)

Are silver nanoparticles the “silver bullet” to promote diterpene production in Stevia rebaudiana?
Udgivet: (2023)

Синтез сложных эфиров каллерианина
af: Аверкович Я. А.
Udgivet: (2022)

Синтез арилгликозидов, сложных эфиров ванилинового спирта
af: Аветян Д. Л. Давид Людвигович
Udgivet: (2015)

Исследование реакционной способности галогенирования углеводов по 6-OH положению
af: Орачевская Е. Е.
Udgivet: (2023)

Surface deformation of moving droplets of slurry fuels
Udgivet: (2024)

Efficient Catalytic Synthesis of Condensed Isoxazole Derivatives via Intramolecular Oxidative Cycloaddition of Aldoximes
Udgivet: (2022)

Синтетические методы получения omega-ацилированных арилгликозидов
af: Аветян Д. Л. Давид Людвигович
Udgivet: (2021)

Термическое разложение арендиазоний тозилатов в присутствии ацетилацетоната железа (III)
af: Гусельникова О. А. Ольга Андреевна
Udgivet: (2013)

The Effect of Temperature Change on the Output Characteristics of a Solar Power Plant under Partial Shading Conditions
Udgivet: (2020)

The first example of a one-step synthesis of 2'-O-acetyl aryl-d-glucopyranosides
Udgivet: (2015)

Active optical system with a long-pulse CuBr brightness amplifier
Udgivet: (2017)

Reliability-Oriented Modeling of Bellows Compensators: A Comparative PDE-Based Study Using Finite Difference and Finite Element Methods
Udgivet: (2025)

Symmetry Operators for the Fokker-Plank-Kolmogorov Equation with Nonlocal Quadratic Nonlinearity
af: Shapovalov A. V. Aleksandr Vasilyevich
Udgivet: (2007)