A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 458-459

A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 458-459

গ্রন্থ-পঞ্জীর বিবরন
Parent link:	Carbohydrate Research Vol. 458-459.— 2018.— [P. 60-65]
সংস্থা লেখক:	Национальный исследовательский Томский политехнический университет Исследовательская школа химических и биомедицинских технологий (ИШХБМТ), Национальный исследовательский Томский политехнический университет Инженерная школа новых производственных технологий Научно-образовательный центр Н. М. Кижнера
অন্যান্য লেখক:	Stepanova E. V. Elena Vladimirovna, Nagornaya M. O. Marina Olegovna, Filimonov V. D. Viktor Dmitrievich, Belyanin M. L. Maksim L'vovich, Valiev R. R. Rashid Rinatovich, Drozdova A. Anna, Cherepanov V. N. Viktor Nikolaevich
সংক্ষিপ্ত:	Title screen In the present work we report that acetyl groups of per - acetylated aryl glycosides have different reactivity during the acidic deacetylation using HCl/EtOH in CHCl3, which leads to preferential deacetylation at O-3, O-4 and O-6. Thereby, the one-step preparation of 2-O-acetyl aryl glycosides with simple aglycon was accomplished for the first time. It was proved that the found reagent is to be general and unique for the preparation of series of 2-О-acetyl aryl glycosides. We have determined the influence of both carbohydrate moiety and the aglycon on the selectivity of deacetylation reaction by kinetic experiments. Using DFT/B3LYP/6-31G(d,p) and semi-empirical АМ1 methods we have found that the highest activation barrier is for 2-О-acetyl group. This completely explains the least reactivity of 2-О-acetyl group. Режим доступа: по договору с организацией-держателем ресурса
ভাষা:	ইংরেজি
প্রকাশিত:	2018
বিষয়গুলি:	электронный ресурс труды учёных ТПУ aryl glycosides regioselective deacetylation reactivity partially acylated carbohydrates transition states modeling арилгликозиды реактивность углеводы переходные состояния
অনলাইন ব্যবহার করুন:	https://doi.org/10.1016/j.carres.2018.02.003
বিন্যাস:	বৈদ্যুতিক গ্রন্থের অধ্যায়
KOHA link:	https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=659030

অনুরূপ উপাদানগুলি

Regioselective deacetylation of peracetylated glycosides with a cleavable aglycone; Carbohydrate Research; Vol. 556
প্রকাশিত: (2025)

Deacetylation of per-acetatylated glycopyranosides: an overall pattern for acidic catalyzis; Chemical Physics Letters; Vol. 723
প্রকাশিত: (2019)

Azidation of Partially Protected Carbohydrate Derivatives: Efficient Suppression of Acyl Migration; Synlett; Vol. 31, № 15
প্রকাশিত: (2020)

Mild and General Protocol for Selective Deacetylation of Acetyl/Benzoyl-Protected Carbohydrates; Journal of Organic Chemistry; Vol. 89, iss.14
প্রকাশিত: (2025)

Synthesis of Salicaceae Acetyl Salicins Using Selective Deacetylation and Acetyl Group Migration; Journal of Natural Products; Vol. 83, iss. 4
প্রকাশিত: (2020)

Scalable total synthesis of natural vanillin-derived glucoside ω-esters; Carbohydrate Research; Vol. 522
প্রকাশিত: (2022)

Exploiting photoredox catalysis for carbohydrate modification through C–H and C–C bond activation; Nature Reviews Chemistry; Vol. 6, iss. 11
অনুযায়ী: Shatskiy A. Andrey
প্রকাশিত: (2022)

A simple route to 2'-O-Acetyl glycopyranosides; 18th European Carbohydrate Symposium : Eurocarb18
অনুযায়ী: Nagornaya M. O. Marina Olegovna
প্রকাশিত: (2015)

Photoredox-catalyzed arylation of isonitriles by diaryliodonium salts towards benzamides; Beilstein Journal of Organic Chemistry; Vol. 21
প্রকাশিত: (2025)

Peculiarities of sludge formation and composition of oil paraffin carbohydrates in the Upper-Salat deposit; Bulletin of the Tomsk Polytechnic University; Vol. 310, № 2
প্রকাশিত: (2007)

The first example of a one-step synthesis of 2'-O-acetyl aryl-d-glucopyranosides; Carbohydrate Research; Vol. 409
প্রকাশিত: (2015)

Carbohydrate Microarrays Methods and Protocols /
প্রকাশিত: (2012)

Capillary Electrophoresis of Carbohydrates
প্রকাশিত: (2003)

Carbohydrate Biotechnology Protocols
প্রকাশিত: (1999)

Carbohydrates and Energy Metabolism
প্রকাশিত: (1989)

Synthesis and Properties of a Water-Soluble Ureide Derived from Gаlodif and Succinic Acid; Russian Journal of Organic Chemistry; Vol. 59, No. 9
প্রকাশিত: (2023)

Natural Aryl Glycosides Synthesis: Vanilloloside, Its Analoguesand Esters; EUROCARB XX
অনুযায়ী: Avetyan (Avetian) D. L. David Ludvigovich
প্রকাশিত: (2019)

Carbohydrate-Protein Interactions Methods and Protocols /
প্রকাশিত: (2023)

Carbohydrate-Based Vaccines Methods and Protocols /
প্রকাশিত: (2015)

Protein-Carbohydrate Interactions Methods and Protocols /
প্রকাশিত: (2017)

Carbohydrates. Bioenergetics: study manual
অনুযায়ী: Beeva D. A.
প্রকাশিত: (Нальчик, КБГУ, 2022)

Developing of acyl aryl glycosides synthesis; Химия и химическая технология в XXI веке
অনুযায়ী: Avetyan (Avetian) D. L. David Ludvigovich
প্রকাশিত: (2018)

Developing of aryl glycosides acylation methods; Химия и химическая технология в XXI веке
অনুযায়ী: Avetian D. L. David Ludvigovich
প্রকাশিত: (2020)

Synthesis of natural aryl glycosides, vanillyl and 3,4-dihydroxybezoyl alcohols derivatives; Перспективы развития фундаментальных наук; Т. 2 : Химия
অনুযায়ী: Avetyan (Avetian) D. L. David Ludvigovich
প্রকাশিত: (2016)

Protein-Carbohydrate Interactions in Infectious Diseases
প্রকাশিত: (Cambridge, RSC Publishing, 2006)

Carbohydrate chemistry. Chemical and Biological Approaches
প্রকাশিত: (Cambridge, RSC Publishing, 2013)

Aryl-, Akynyl-, and Alkenylbenziodoxoles: Synthesis and Synthetic Applications; Molecules; Vol. 28, iss. 5
প্রকাশিত: (2023)

Влияние длительного введения препарата "Кумазид" на состояние внутренних органов крыс (патоморфологическое исследование); Бюллетень сибирской медицины; Т. 7, № 2
প্রকাশিত: (2008)

Hydrolytic Stability of Aqueous Solutions of Salicin; Pharmaceutical Chemistry Journal; Vol. 54, iss. 8
প্রকাশিত: (2020)

Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole-Ligated Diaryliodonium Salts; Advanced Synthesis and Catalysis; Vol. 365, iss. 4
প্রকাশিত: (2023)

Carbohydrates. Amino acids. Peptides. Nucleic acids. Chromatography
অনুযায়ী: Davydova М. К.
প্রকাশিত: (Санкт-Петербург, СПбГПМУ, 2018)

Low-Molecular Arylglycosides: From Nature to Synthesis; EUROCARB XX
অনুযায়ী: Stepanova E. V. Elena Vladimirovna
প্রকাশিত: (2019)

Селективное дезацетилирование арилгликозидов; Фундаментальная гликобиология
অনুযায়ী: Абрамов А. А. Александр Александрович
প্রকাশিত: (2021)

Синтез бис(иодониевых) катионов для кристаллохимического дизайна; Перспективы развития фундаментальных наук; Т. 2 : Химия
অনুযায়ী: Князева Е. В. Елизавета Вячеславовна
প্রকাশিত: (2025)

Синтез и исследование азагетероциклов на основе гликолурилов и аминотиазолов: магистерская диссертация; 18.04.01
অনুযায়ী: Паньшина С. Ю. Светлана Юрьевна
প্রকাশিত: (Томск, [Б. и.], 2017)

Are silver nanoparticles the “silver bullet” to promote diterpene production in Stevia rebaudiana?; Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC); Vol. XX, iss. XX
প্রকাশিত: (2023)

Синтез природных арилгликозидов, производных ванилинового и 3,4-дигидроксибензилового спиртов; Высокие технологии в современной науке и технике (ВТСНТ-2016)
অনুযায়ী: Аветян Д. Л. Давид Людвигович
প্রকাশিত: (2016)

Синтез арилгликозидов, сложных эфиров ванилинового спирта; Высокие технологии в современной науке и технике
অনুযায়ী: Аветян Д. Л. Давид Людвигович
প্রকাশিত: (2015)

Разработка синтетических методов ацилирования арилгликозидов; MEDCHEMSCHOOL-2021
অনুযায়ী: Аветян Д. Л. Давид Людвигович
প্রকাশিত: (2021)

Synthesis of hypervalent iodine salts for the functionalization of carbohydrates; СХС-2025
অনুযায়ী: Amhanokhai E. A.
প্রকাশিত: (2025)