N-гетарилэтилены. III. Электрофильное окисление 9-алкенилкарбазолов надуксусной и мононадфталевой кислотами. Стереохимия и механизм реакции

N-гетарилэтилены. III. Электрофильное окисление 9-алкенилкарбазолов надуксусной и мононадфталевой кислотами. Стереохимия и механизм реакции

Bibliographic Details
Parent link:Журнал органической химии/ Российская академия наук (РАН) ; Отделение общей и технической химии.— , 1965-.— 0514-7492
Т. 25, вып. 7.— 1989.— С. 1482-1491
Other Authors: Анфиногенов В. А., Малкова Н. Н., Сироткина Е. Е., Филимонов В. Д. Виктор Дмитриевич, Огородников В. Д.
Summary:Электрофильное окисление 9-алкенилкарбазолов надуксусной и мононадфталевой кислотами приводит к диастереомерным 9-(1-ацилокси-2-гидроксиалкин) карбазолам с преобладанием трео-аддуктов (82-87%). Сложноэфирная группа этих соединений легко обменивается на алкоксильную при обработке спиртами, причем реакция с метанолом и этанолом протекает с преимущественным сохранением диастереомерного состава продуктов, реакция с 2-пропанолом протекает стереоспецифично с образованием эритро-диастереомера. Изучена стереохимия окисления в спиртах. Полученные результаты интерпретируются в пользу механизма SN1 при взаомодействии спиртов с промежуточным 9-(1-ацилокси-2-гидроксиалкил)карбазолами, а также образования последних через открытый резонансно-стабилизированнй β-гидроксикарбений-иммониевый ион, минуя стадию образования напряженного α-окисного цикла
Published: 1989
Subjects:
труды учёных ТПУ
Format: Book Chapter
KOHA link:https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=543217

Similar Items

Similar Items