N-гетарилэтилены. III. Электрофильное окисление 9-алкенилкарбазолов надуксусной и мононадфталевой кислотами. Стереохимия и механизм реакции; Журнал органической химии; Т. 25, вып. 7

Dettagli Bibliografici
Parent link:Журнал органической химии/ Российская академия наук (РАН) ; Отделение общей и технической химии.— , 1965-.— 0514-7492
Т. 25, вып. 7.— 1989.— С. 1482-1491
Altri autori: Анфиногенов В. А., Малкова Н. Н., Сироткина Е. Е., Филимонов В. Д. Виктор Дмитриевич, Огородников В. Д.
Riassunto:Электрофильное окисление 9-алкенилкарбазолов надуксусной и мононадфталевой кислотами приводит к диастереомерным 9-(1-ацилокси-2-гидроксиалкин) карбазолам с преобладанием трео-аддуктов (82-87%). Сложноэфирная группа этих соединений легко обменивается на алкоксильную при обработке спиртами, причем реакция с метанолом и этанолом протекает с преимущественным сохранением диастереомерного состава продуктов, реакция с 2-пропанолом протекает стереоспецифично с образованием эритро-диастереомера. Изучена стереохимия окисления в спиртах. Полученные результаты интерпретируются в пользу механизма SN1 при взаомодействии спиртов с промежуточным 9-(1-ацилокси-2-гидроксиалкил)карбазолами, а также образования последних через открытый резонансно-стабилизированнй β-гидроксикарбений-иммониевый ион, минуя стадию образования напряженного α-окисного цикла
Lingua:russo
Pubblicazione: 1989
Soggetti:
Natura: MixedMaterials Capitolo di libro
KOHA link:https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=543217

MARC

LEADER 00000naa2a2200000 4500
001 543217
005 20231220142351.0
035 |a (RuTPU)RU\TPU\prd\234206 
090 |a 543217 
100 |a 20150402a1989 k y0rusy50 ca 
101 0 |a rus 
102 |a RU 
200 1 |a N-гетарилэтилены. III. Электрофильное окисление 9-алкенилкарбазолов надуксусной и мононадфталевой кислотами. Стереохимия и механизм реакции  |f В. А. Анфиногенов [и др.] 
320 |a Библиогр.: с. 1491 
330 |a Электрофильное окисление 9-алкенилкарбазолов надуксусной и мононадфталевой кислотами приводит к диастереомерным 9-(1-ацилокси-2-гидроксиалкин) карбазолам с преобладанием трео-аддуктов (82-87%). Сложноэфирная группа этих соединений легко обменивается на алкоксильную при обработке спиртами, причем реакция с метанолом и этанолом протекает с преимущественным сохранением диастереомерного состава продуктов, реакция с 2-пропанолом протекает стереоспецифично с образованием эритро-диастереомера. Изучена стереохимия окисления в спиртах. Полученные результаты интерпретируются в пользу механизма SN1 при взаомодействии спиртов с промежуточным 9-(1-ацилокси-2-гидроксиалкил)карбазолами, а также образования последних через открытый резонансно-стабилизированнй β-гидроксикарбений-иммониевый ион, минуя стадию образования напряженного α-окисного цикла 
461 0 |0 (RuTPU)RU\TPU\prd\162  |x 0514-7492  |t Журнал органической химии  |f Российская академия наук (РАН) ; Отделение общей и технической химии  |d 1965- 
463 0 |0 (RuTPU)RU\TPU\prd\96760  |t Т. 25, вып. 7  |v С. 1482-1491  |d 1989 
610 1 |a труды учёных ТПУ 
701 1 |a Анфиногенов  |b В. А. 
701 1 |a Малкова  |b Н. Н. 
701 1 |a Сироткина  |b Е. Е. 
701 1 |a Филимонов  |b В. Д.  |c химик  |c профессор Томского политехнического университета, доктор химических наук  |f 1945-  |g Виктор Дмитриевич  |3 (RuTPU)RU\TPU\pers\12908  |9 3693 
701 1 |a Огородников  |b В. Д. 
801 1 |a RU  |b 63413507  |c 20150402 
801 2 |a RU  |b 63413507  |c 20150403  |g RCR 
942 |c BK