Bibliographic Details
| Parent link: | Журнал органической химии/ Российская академия наук (РАН) ; Отделение общей и технической химии.— , 1965-.— 0514-7492
Т. 25, вып. 7.— 1989.— С. 1482-1491 |
|---|
| Other Authors: |
Анфиногенов В. А.,
Малкова Н. Н.,
Сироткина Е. Е.,
Филимонов В. Д. Виктор Дмитриевич,
Огородников В. Д. |
|---|
| Summary: | Электрофильное окисление 9-алкенилкарбазолов надуксусной и мононадфталевой кислотами приводит к диастереомерным 9-(1-ацилокси-2-гидроксиалкин) карбазолам с преобладанием трео-аддуктов (82-87%). Сложноэфирная группа этих соединений легко обменивается на алкоксильную при обработке спиртами, причем реакция с метанолом и этанолом протекает с преимущественным сохранением диастереомерного состава продуктов, реакция с 2-пропанолом протекает стереоспецифично с образованием эритро-диастереомера. Изучена стереохимия окисления в спиртах. Полученные результаты интерпретируются в пользу механизма SN1 при взаомодействии спиртов с промежуточным 9-(1-ацилокси-2-гидроксиалкил)карбазолами, а также образования последних через открытый резонансно-стабилизированнй β-гидроксикарбений-иммониевый ион, минуя стадию образования напряженного α-окисного цикла |
|---|
| Published: |
1989
|
|---|
| Subjects: | |
|---|
| Format: | Book Chapter
|
|---|
| KOHA link: | https://koha.lib.tpu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=543217 |
|---|
